Преподобный Тихон Медынский, Калужский – один из великих подвижников Русской Православной Церкви XV века. По напряженности духовных подвигов и аскетических трудов этого угодника Божия можно без преувеличения сравнить с духоносными монахами-отшельниками, подвизавшимися в суровых пустынях Египта и Палестины в III–IV веках.
Преподобный Тихон Калужский, в юности принял пострижение в монашество в одной из московских обителей, но по любви к уединению удалился в глухую местность близ Малоярославца. Подвизался он в глубине дремучего леса, на берегу реки Вепрейки, в дупле старого исполинского дуба. 
Однажды во время охоты князь Василий Ярославич (внук Владимира Храброго), повстречав преподобного Тихона, с гневом приказал немедленно убираться из его владений, причем дерзнул замахнуться на преподобного плетью. Рука князя тотчас онемела. Вразумленный таким наказанием, князь раскаялся в своем поступке и со смирением просил прощения. По молитве святого Тихона он получил исцеление. Князь просил преподобного навсегда остаться в его владениях и устроить обитель для иноков и обещал снабжать ее всем необходимым. 
Преподобный Тихон устроил обитель в честь Успения Пресвятой Богородицы, в которой был настоятелем. Мирная монашеская жизнь новооснованной обители была нарушена в 1480 г., когда в нескольких километрах от монастыря произошло знаменитое «Стояние на реке Угре» русских и татарских войск. Предстательством Пресвятой Богородицы, молитвами преподобного отца нашего Тихона и многих русских святых, многочисленные войска татарского хана Ахмата, не одержав победы над полками великого московского князя Ивана III, были вынуждены покинуть русские земли. Это знаменательное историческое событие послужило окончательному освобождению Руси от татарского ига и стало началом создания независимого Русского государства. В память об этом событии в наши дни монастырем был основан Владимирский скит с храмом в честь иконы Божией Матери «Владимирская», и на территории скита создан музейный комплекс-диорама «Великое Стояние на Угре».
Преподобный  Тихон управлял обителью до глубокой старости, скончался в 1492 году, приняв великую схиму. Тело преподобного Тихона было погребено в соборном храме основанной им обители. Празднование преподобному Тихону установлено на Соборе 1584 года.
В Смутное время монастырь был разрушен (1610), но через несколько лет его восстановили. Вновь обители закрыли в 1918 г., часть храмов при этом была разрушена. Однако святой источник прп. Тихона оставался местом паломничества, вопреки тщетным усилиям безбожников. Монастырь возродился в 1991 г.
За свою подвижническую и богоугодную жизнь преподобный Тихон удостоился от Господа дара чудотворения. Много чудес совершалось и совершается в наше время у раки над мощами этого святого отца, а также на целебном источнике, им ископанным. И сегодня все, с верою молящиеся Преподобному, получают исцеления и скорую помощь во всяких нуждах.