Древний Благовещенский Киржачский монастырь основан преподобным Сергием Радонежским.
Желая избежать конфликта  с родным братом, архимандритом Стефаном, преподобный тайно покинул Троицкий монастырь. В 1358 году на высоком берегу реки Киржач он основал новый монастырь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. Узнав об этом, духовные чада Сергия Радонежского стали приходить из Троицкой обители под его покровительство.
Через четыре года, по благословению святителя Алексия, игумен вернулся на Маковец, оставив управлять монастырем преданного ученика иеромонаха Романа. Благодаря славе своего основателя Киржачский монастырь пользовался покровительством русских царей, князей и бояр. Они одаривали его землями, селами и различными угодьями, так что скоро монастырь стал одним из самых богатых на северо-востоке Руси. 
К середине XVI века Киржачский Благовещенский монастырь являлся вторым из 14 приписных монастырей Троице-Сергиевой обители. Настоятель Киржачского монастыря, который, как правило, назначался из числа монахов Троицкого монастыря, занимал вторую ступеньку после Троицкого архимандрита. В нем подвизалось 90 монахов.
Однако в ХVIII веке Екатерина II своим указом закрыла обитель. Монастырские храмы стали приходскими. 
В годы советской власти Благовещенская обитель разделила участь многих русских монастырей. В его храмах в разное время располагались хлебный и колбасный цеха, керосиновая лавка, склад. В 1989 году монастырь вернулся в лоно Церкви. Благовещенский Киржачский монастырь стал женским. Возрождать его взялись две хрупкие монахини. Сегодня монастырь живёт полноценной жизнью. Отреставрированы все древние храмы монастыря: Благовещенский собор (16 в.), храм прп. Сергия Радонежского (16 в.) и храм Всемилостивого Спаса (17 в.). 
Главная святыня обители – мощи преподобного Романа Киржачского, которые были обретены в 1997 году. Рака с мощами находится в подклети Благовещенского собора. 
«С преподобным преподобен будеши», – сказано в Священном Писании (Пс.17:26). Ученик преподобного Сергия преподобный Роман Киржачский преставился в 1392 году – в один год со своим учителем – и был похоронен у стен Благовещенского собора, который так похож на Троицкий собор Троице-Сергиевой Лавры.
Приезжайте помолиться и полюбоваться.