Известен с начала XV века. По молитвам старца этой обители у великого князя Василий I и у его уже немолодой супруги в 1415 году родился наследник – Василий II. После такого события княжеская чета взяла монастырь под своё покровительство. Эту эстафету перенял царь Иван Васильевич, который праздновал своё тезоименитство в день Усекновения главы Иоанна Предтечи, а затем и первая царская чета из рода Романовых. Они часто бывали в монастыре, молясь о здоровых наследниках.
В начале ХVII века в монастыре подвизалась блаженная старица Марфа, а во второй половине ХVIII века – монахиня Досифея, которую считали дочерью императрицы Елизаветы Петровны и графа Разумовского. По велению Екатерины II она была подстрижена в монахини и провела в обители 25 лет, удостоившись в конце жизни дара прозорливости.
В 1812 году монастырь оказался в центре пожара и выгорел до тла. Во второй половине ХIХ века был отстроен заново архитектором Михаилом Быковским. Уникальный архитектурный ансамбль стал украшением дореволюционной Москвы.
С августа 1919 года на монастырской территории располагался концентрационный лагерь, затем структуры МВД. Монастырь возродился как ставропигиальный в 2000 году. С тех пор в обители ощущается незримое присутствие проповедника покаяния – пророка Иоанна. Самая известная святыня обители – чудотворный образ Иоанна Крестителя с обручем.
