Этот небольшой по площади монастырь, основанный в 1397 году, – один из самых почитаемых в столице. Здесь, на Кучковом поле, во время нашествия Тамерлана москвичи встречали чудотворную Владимирскую икону Божией Матери в надежде на Ее святое заступничество. И чудо произошло. Грозный хан без видимых причин повернул свое войско вспять.
До наших дней сохранился главный храм монастыря, возведенный в 1677 году и освященный в честь Сретения Владимирской иконы Божией Матери.
Многие годы с молитв в этой обители начинались паломничества русских царей, церковных иерархов, простых верующих.
В XIX веке в ее стенах располагалась первосвятительская кафедра. В конце 1925 года монастырь был закрыт, многие здания разрушили, а в оставшихся разместилось общежитие НКВД. На монастырском дворе совершались массовые расстрелы. В годы гонений на Церковь настоятелем обители был архиепископ Иларион (Троицкий), выдающийся богослов и проповедник. В 1929 году он принял мученическую кончину от рук большевиков. Честные мощи священномученика Илариона (Троицкого) ныне являются главной святыней монастыря.