Этот чудотворный образ был написан иеромонахом Арсением с Владимирской иконы Божией Матери. В ХVI веке псковские купцы Василий и Феодор принесли его в Псково-Печерскую обитель, где по молитвам верующих перед иконой стали происходить чудесные исцеления.
В 1581 году икона Божией Матери «Умиление» прославилась при защите Пскова от поляков. В течение пяти месяцев неприятель осаждал город, но так и не взял его.
Второй раз икона спасла город от нашествия Наполеона в 1812 году. В память об этом событии был установлен праздник, который мы почитаем и сегодня.