Торжественный крестный ход от Успенского кафедрального собора г. Козельска в Оптину пустынь отправился утром 21 октября. Козельским духовенством и монастырскими священнослужителями во главе с игуменом Макарием перед почитаемым образом Божией Матери был отслужен молебен. Затем икону установили на специальный паланкин и с пением молитвословий понесли по улицам Козельска. Образ сопровождали братия обители и множество богомольцев. О приближении шествия к монастырю возвестил праздничный колокольный звон. У Святых врат икону встретили монастырское духовенство, братия и паломники. Затем образ установили в Казанском храме, пред алтарем, и после совершения молебна к святыне могли приложиться все желающие. Икона будет находиться в Оптиной пустыни до 28 октября.
Традиция крестных ходов с иконой Божией Матери, сугубо почитаемой на калужской земле, в Оптиной пустыни установилась еще в XIХ столетии. Ежегодно Калужскую чудотворную икону носили по ближним деревням, а затем у реки Жиздры при звоне всех оптинских колоколов ее встречала братия.
Когда в 1868 году опасно заболел старец Амвросий, по просьбе его духовных чад и благословению настоятеля преподобного Исаакия чудотворную Калужскую икону принесли в Оптину пустынь. Вот как описано это событие в Летописи Скита: «10 сентября, во вторник, пред обеднею, привезли из Калуги в наш монастырь чудотворную икону Божией Матери Калужской; встреча была с крестным ходом от перевозу и с колокольным звоном. Отец игумен и все иеромонахи в ризах, со всею монастырскою и скитскою братиею, принесши в собор чудотворный образ, поставили на аналое посреди церкви и начали Пресвятой Богородице молебен с акафистом, и по отпетии оного все прикладывались к чудотворной иконе Пресвятой Богородицы, и когда все приложились, тогда с крестным ходом понесли икону в скит, сам отец игумен со всеми иеромонахами, к батюшке отцу Амвросию в его келью, и тут тоже служили молебен с акафистом, а от батюшки – в скитскую церковь, и там пропевши ектению, в келью к начальнику отцу Илариону, и там тоже молебствовали, а от отца Илариона носили чудотворный образ Царицы Небесной по всем братским в скиту кельям».
Пред чудотворным образом было отслужено бдение сначала в келье старца Амвросия, а затем во Введенском соборе. После сугубых молитв пред святыней болезнь старца отступила. Совершив торжественные богослужения в скитском и монастырских храмах, икону всю ночь носили по братским кельям и монастырским службам, а утром 12 сентября проводили крестным ходом в Козельск.
После возрождения Оптиной пустыни традиция крестных ходов с иконой Божией Матери, хранительницей и заступницей земли калужской, была возобновлена. Вот уже много лет ежегодно перед началом оптинских праздников ее приносят в монастырь. Образ пребывает в обители несколько дней, а затем, обычно 28 октября, крестным ходом возвращается в Козельск.